Pethidin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pethidin
Andere Namen	1-Methyl-4-phenylpiperidin-4-carbonsäureethylester (IUPAC); Pethidinum (Latein); Isonipecain;
Summenformel	C15H21NO2; C15H21NO2·HCl (Pethidin·Hydrochlorid);
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver (Pethidin·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-329-1
ECHA-InfoCard	100.000.299
PubChem	4058
ChemSpider	3918
DrugBank	DB00454
Wikidata	Q55434
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02AB02
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	247,33 g·mol−1; 283,8 g·mol−1 (Pethidin·Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	30 °C; 187–190 °C (Pethidin·Hydrochlorid);
pKS-Wert	8,59
Löslichkeit	Pethidinhydrochlorid ist sehr leicht löslich in Wasser und leicht löslich in Ethanol 96 %
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid; Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310
Toxikologische Daten	162 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pethidin oder Meperidin (in den USA auch als meperidine bezeichnet) ist das älteste vollsynthetische Opioid. Es wurde im Juli 1937 von Otto Schaumann und Otto Eisleb bei den I.G. Farben (Werk Hoechst) erstmals synthetisiert. 1939 wurde das morphinähnlich wirkende Piperidinderivat (in Form des Hydrochloridsalzes) für die medizinische Verwendung unter dem Handelsnamen Dolantin in den Markt eingeführt. Während Pethidin in Deutschland mit dem Aufkommen neuerer Präparate an Bedeutung verlor, ist es weltweit nach wie vor eines der wichtigsten starken Analgetika. Pethidin besitzt eine gewisse chemisch-strukturelle Ähnlichkeit zu dem Naturstoff Morphin, ist jedoch weniger potent.

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