Doxycyclin

Doxycyclin ist ein Antibiotikum aus der Klasse der Tetracycline. Es weist ein breites Wirkspektrum auf und zeigt eine bakteriostatische Wirksamkeit auf grampositive, gramnegative und zellwandlose Keime. Ebenso wirkt es gegen Plasmodium sp., zeigt aber nur geringe tuberkulostatische Wirksamkeit.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Doxycyclin
Andere Namen

(4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-Dimethylamino-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracen-2-carboxamid

Summenformel
  • C22H24N2O8 (Doxycyclin)
  • C22H24N2O8·H2O (Doxycyclin·Hydrat)
  • C22H24N2O8·1/2 C2H6O·1/2 H2O (Doxycyclin·Hemiethanolat·Hemihydrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 209-271-1
ECHA-InfoCard 100.008.429
PubChem 54671203
ChemSpider 10469369
DrugBank DB00254
Wikidata Q422442
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Antibiotika (Tetracycline)

Wirkmechanismus

Hemmung der ribosomalen Proteinbiosynthese

Eigenschaften
Molare Masse
  • 444,43 g·mol−1 (Doxycyclin)
  • 462,45 g·mol−1 (Doxycyclin·Hydrat)
  • 512,94 g·mol−1 (Doxycyclin·Hemiethanolat·Hemihydrat)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

201 °C (Verkohlung) (Doxycyclin·Hemiethanolat·Hemihydrat)

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (0,63 g·l−1 bei 25 °C)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Toxikologische Daten

1870 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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