Epirubicin
Epirubicin ist eine organische chemische Verbindung, die zu den Derivaten des Anthrachinons und den Glycosiden zählt. Die Verbindung ist ein Stereoisomer von Doxorubicin (auch Adriamycin) und zählt zur Stoffgruppe der Anthracycline. Das rot-orange, kristalline Pulver zersetzt sich durch Sonnenlicht und wird in Anwesenheit von Wasser hydrolysiert.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Epirubicin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| Kurzbeschreibung |
orange-rote Kristalle (Epirubicin·Hydrochlorid) | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| ATC-Code |
L01DB03 | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
DNA-Interkalation, Topoisomerase-II-Hemmung | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
185 °C (Zersetzung) (Epirubicin·Hydrochlorid) | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (93 mg·l−1) | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Epirubicin ist ein zytotoxisches Antibiotikum, das seit vielen Jahren als Basismedikament in der Arzneimitteltherapie von Krebserkrankungen eingesetzt wird und heute wichtiger Bestandteil in der Kombinationschemotherapie bei verschiedenen bösartiger Tumoren ist. Epirubicin wird als Hydrochlorid (Handelsname: Farmorubicin (Pfizer) u. a.) als Zytostatikum eingesetzt. Epirubicinhydrochlorid ist seit den 1980er-Jahren im klinischen Einsatz und kommt zur intravenösen Anwendung bei der Chemotherapie von Brustkrebs (Mammakarzinom), Non-Hodgkin-Lymphomen, Sarkomen, Magenkarzinomen, Eierstockkrebs und anderen soliden Krebsarten. Zudem wird es auch zur Rezidivprophylaxe nach Blasenkrebs eingesetzt.
Epirubicin und Adriamycin wirken durch direkte Schädigung der DNA und Hemmung der DNA-Polymerase und der RNA-Polymerase cytotoxisch sowie mutagen. Die Cardiotoxizität des Epirubicin ist geringer als bei Daunorubicin.
Das Nebenwirkungsspektrum gleicht dem der anderen Anthracycline. Es können auftreten: Allergien, Kardiomyopathie (dosisabhängig), Knochenmarkdepression (Blutbildverschlechterung), Übelkeit, Erbrechen, Haarausfall und andere mehr.