Doxorubicin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Doxorubicin
Andere Namen	Hydroxyldaunorubicin; Adriamycin; (7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-Amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracen-5,12-dion (IUPAC);
Summenformel	C27H29NO11 (Doxorubicin); C27H29NO11·HCl (Doxorubicin·Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	245-495-6
ECHA-InfoCard	100.041.344
PubChem	31703
ChemSpider	29400
DrugBank	DB00997
Wikidata	Q18936
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01DB01
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Wirkmechanismus	Interkalation
Eigenschaften
Molare Masse	543,52 g·mol−1 (Doxorubicin); 579,98 g·mol−1 (Doxorubicin·Hydrochlorid);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	205 °C (Zersetzung) (Doxorubicin·Hydrochlorid)
pKS-Wert	8,2
Löslichkeit	leichtlöslich in Wasser, Methanol, Acetonitril und Tetrahydrofuran(Doxorubicin·Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐340‐350‐360FD
	P: 201‐202‐264‐270‐301+312‐308+313
Toxikologische Daten	570 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Doxorubicin ist das Hydroxy derivat des Daunorubicin und gehört zur Stoffgruppe der Anthracycline. Die Verbindung ist ein Stereoisomer von Epirubicin und wird als stereochemisch reiner Arzneistoff in der Chemotherapie (Zytostatikum) eingesetzt. Doxorubicin gehört zur Wirkstoffgruppe der Interkalantien. Die Wirkung beruht auf der Interkalation in die DNA.

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