γ-Butyrolacton

γ-Butyrolacton (nach IUPAC-Nomenklatur: Oxolan-2-on, abgekürzt oft auch als GBL bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Lactone, genauer gesagt ist es das Lacton der γ-Hydroxybuttersäure (GHB). Es wird hauptsächlich als Lösungsmittel in der Industrie und als Ausgangsstoff zur Herstellung von Pharmazeutika und Chemikalien eingesetzt. Daneben dient es als Vorläuferstoff des Betäubungsmittels GHB; in Europa und den USA wird die Abgabe von GBL daher durch das sogenannte Monitoring (Name für freiwillige Selbstkontrolle der Händler und Hersteller) überwacht.

Strukturformel
Allgemeines
Name γ-Butyrolacton
Andere Namen
  • Oxolan-2-on (IUPAC)
  • Butyro-1,4-lacton
  • Gamma-Butyrolacton
  • Dihydrofuran-2-on
  • 1-Oxa-cyclopentan-2-on
  • 4-Butanolid
  • BUTYROLACTONE (INCI)
Summenformel C4H6O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-48-0
EG-Nummer 202-509-5
ECHA-InfoCard 100.002.282
PubChem 7302
DrugBank DB04699
Wikidata Q79739
Eigenschaften
Molare Masse 86,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,13 g·cm−3

Schmelzpunkt

−44 °C

Siedepunkt

204–206 °C

Dampfdruck
  • 0,344 hPa (20 °C)
  • 3 hPa (52 °C)
Löslichkeit

vollständig mischbar mit Wasser und Ethanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302318336
P: 304+340280301+312305+351+338501
Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−420,9 kJ/mol (l)
−366,5 kJ/mol (g)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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