Glucuronsäure
Glucuronsäure (bzw. Glucuronat), in biochemischer Darstellung häufig mit GlcA abgekürzt, ist die Uronsäure der D-Glucose, von der sie sich durch die Oxidationsstufe am sechsten Kohlenstoff (C6) unterscheidet, wo eine Carboxygruppe statt einer Hydroxygruppe vorliegt. Sie findet sich in pflanzlichen und tierischen Organismen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| β-D-Glucuronsäure | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Glucuronsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-Tetrahydroxytetrahydropyran-2-carbonsäure | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H10O7 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 194,14 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
158–162 °C | |||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
3,18 | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser und Ethanol | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Im Stoffwechsel des Menschen dient die Substanz insb. der Entgiftung (Phase II der Biotransformation): Gift- und Arzneistoffe oder auch Steroidhormone wie das Östrogen werden durch Verbindung mit Glucuronsäure (Glucuronidierung) wasserlöslich gemacht; diese Konjugate können dann leichter ausgeschieden werden. Außerdem ist die Glucuronsäure Bestandteil von Glykosaminoglykanen (Knorpel). Sie ist auch Ausgangspunkt für die Biosynthese von Ascorbinsäure.