Glutamin

Glutamin ist eine proteinogene, für den Menschen nicht essentielle α-Aminosäure und stellt das γ-Mono-Amid der L-Glutaminsäure dar. Im Dreibuchstabencode wird sie als Gln und im Einbuchstabencode als Q bezeichnet. Im Stoffwechsel ist L-Glutamin ein universeller Aminogruppen-Donor. Im Blutplasma kommt Glutamin mit einem Mengenanteil von 20 % als Hauptbestandteil des Pools an freien Aminosäuren vor. Bei hyperkatabolen und hypermetabolen Krankheitszuständen wie z. B. nach Operationen, schweren Verletzungen, Verbrennungen und Infektionen ist stets eine ausgeprägte Glutaminverarmung zu beobachten. Glutamin wird durch ein Basentriplett CAG oder CAA der mRNA codiert.

Strukturformel
Struktur von L-Glutamin, dem natürlich vorkommenden Enantiomer
Allgemeines
Freiname Glutamin (L-Enantiomer)
Andere Namen
Summenformel C5H10N2O3
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff 

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-292-1
ECHA-InfoCard 100.000.266
PubChem 5961
ChemSpider 5746
DrugBank DB00130
Wikidata Q181619
Eigenschaften
Molare Masse 146,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

(Zersetzung) 185–186 °C 

pKS-Wert
  • pKS, COOH = 2,18 (25 °C)
  • pKS, NH3+ = 9,00 (25 °C)
Löslichkeit
  • löslich in Wasser (35 g·l−1 bei 20 °C)
  • nahezu unlöslich in Methanol, Benzol und Chloroform
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

7500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Der Einbuchstabencode Q für Glutamin wurde in alphabatischer Reihenfolge zum N für Asparagin zugeordnet, da es lediglich um eine Methylen –CH2– Gruppe größer ist. Zu beachten ist, dass P dem Prolin zugeordnet war, und O aufgrund der Ähnlichkeit zu D vermieden wurde. Zudem wurde die Merkhilfe Qlutamine vorgeschlagen.

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