Ketamin

Ketamin ist ein in Human- und Tiermedizin eingesetztes dissoziatives Anästhetikum. Seine Wirkung beruht wesentlich auf der nichtkompetitiven Hemmung von NMDA-Rezeptoren. Es bewirkt eine ausreichende Analgesie bei erhaltenem Wachzustand ohne Beeinträchtigung der Vitalfunktionen und ist aufgrund seiner therapeutischen Breite etabliert in der Katastrophenmedizin. Die psychotomimetische Wirkungskomponente veranlasst Zurückhaltung im medizinischen Einsatz, führte aber zur Verwendung als Rauschdroge. Seit einigen Jahren wird Ketamin, in Form von Infusionen oder als Nasenspray, auch zur Behandlung schwerer, therapieresistenter Depressionen mit akuter Suizidalität und Angststörungen eingesetzt. Ketamin ist in der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgeführt.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname
Andere Namen
  • 2-(2-Chlorphenyl)-2-(methylamino)cyclohexan-1-on
  • CI-581
Summenformel C13H16ClNO
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff (Ketaminhydrochlorid)

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6740-88-1 (Racemat, freie Base)
EG-Nummer 229-804-1
ECHA-InfoCard 100.027.095
PubChem 3821
ChemSpider 3689
DrugBank DB01221
Wikidata Q243547
Arzneistoffangaben
ATC-Code
  • N01AX03 (Racemat)
  • N01AX14 [(S)-Enantiomer]
Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

NMDA-Rezeptor-Lumenblockade

Eigenschaften
Molare Masse 237,74 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 92 °C (Racemat, freie Base)
  • 262–263 °C (Racemat·Hydrochlorid)
pKS-Wert

7,5

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302336
P: 301+312+330
Toxikologische Daten

77 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Das (S)-Enantiomer Esketamin wurde in jüngerer Zeit in den USA und der Europäischen Union zur Notfallbehandlung behandlungsresistenter Depression zugelassen.

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