Lansoprazol

Lansoprazol (INN) ist eine chemische Verbindung und ein Arzneistoff, der gegen Sodbrennen (wie es beispielsweise mit einer Speiseröhrenentzündung (Ösophagitis) einhergehen kann) eingesetzt wird. Er vermindert die Salzsäureproduktion im Magen, so dass der pH-Wert des Magensafts ansteigt. Lansoprazol wirkt als Protonenpumpenhemmer, indem die Protonen-Kalium-Pumpe der Fundusdrüsen blockiert wird. Lansoprazol wird als Medikament unter vielen verschiedenen Handelsnamen verkauft.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Lansoprazol
Andere Namen
  • 2-({[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluorethoxy)-2-pyridinyl]methyl}sulfinyl)-1H-benzimidazol (IUPAC)
  • 2-[(RS)-({[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluorethoxy)pyridin-2-yl]methyl}sulfinyl)]-1H-benzimidazol
  • Dexlansoprazol (INN) oder (+)-Lansoprazol (R-Enantiomer)
  • Levolansoprazol (INN) oder (−)-Lansoprazol (S-Enantiomer)
Summenformel C16H14F3N3O2S
Kurzbeschreibung
  • farblose Kristalle
  • weißes oder bräunliches Pulver
  • polymorph
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103577-45-3
EG-Nummer (Listennummer) 645-308-1
ECHA-InfoCard 100.173.220
PubChem 3883
ChemSpider 3746
DrugBank DB00448
Wikidata Q254296
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A02BC03

Wirkstoffklasse

Protonenpumpenhemmer, Ulkustherapeutika

Wirkmechanismus

Hemmung der Protonen-Kalium-Pumpe

Eigenschaften
Molare Masse 369,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

168–170 °C (Zersetzung)

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, löslich in wasserfreiem Ethanol, sehr wenig löslich in Acetonitril

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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