Mekonsäure

Mekonsäure, auch Acidum Meconicum genannt, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrone, die in einigen Mohngewächsen (Papaveraceae), etwa in Schlafmohn (Papaver somniferum) und Arznei-Mohn (Papaver bracteatum), enthalten ist. Die Verbindung ist mit 4–6 % einer der Inhaltsstoffe des Opiums (mekón = griech. Mohnkapsel) und kann dadurch zum Nachweis von Opium benutzt werden.

Strukturformel
Allgemeines
Name Mekonsäure
Andere Namen
  • 3-Hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2,6-dicarboxylsäure (IUPAC)
  • Acidum Meconicum
  • Poppy Acid
Summenformel C7H4O7
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln, Blättchen oder Schuppen

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 497-59-6
EG-Nummer 207-848-2
ECHA-InfoCard 100.007.136
PubChem 10347
ChemSpider 10465112
Wikidata Q421116
Eigenschaften
Molare Masse 200,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

120 °C (Zersetzung)

pKS-Wert
  • pKs1 1,83
  • pKs2 2,11
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Mekonsäure wurde irrtümlich als narkotisch wirksam beschrieben, obwohl es keine oder nur eine geringe pharmakologische Wirkung zeigt und auch nicht medizinisch verwendet wird. Das Pyron bildet mit Alkaloiden und Metallen Salze, die Mekonate. Der französische Chemiker Armand Seguin war mit seinen Experimenten bis 1804 so weit gediehen, Mekonsäure erzeugen zu können, ohne jedoch zu wissen, ob es sich dabei um eine bestimmte Säure oder um eine mit pflanzlichen Bestandteilen verunreinigte Mischung handelte. Erstmals isoliert wurde Mekonsäure schließlich 1805 von Friedrich Sertürner.

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