Methysergid

Methysergid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Lysergsäureamide, der in der vorbeugenden Behandlung der Migräne eingesetzt wurde. Er wirkt als Antagonist oder Partialagonist an verschiedenen Serotoninrezeptoren (5-HT-Rezeptoren). Seine migräneprophylaktische Wirkung wurde insbesondere mit einer Hemmung von 5-HT2B in Verbindung gebracht. Auf Grund schwerer Nebenwirkungen, insbesondere Retroperitonealfibrosen, Pleuralfibrosen, Pleuraerguss und Herzklappenfibrosen, wurde Methysergid vom Markt genommen.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Methysergid
Andere Namen

1-Methyl-D-lysergsäure-(1-hydroxybut-2-yl)amid (IUPAC)

Summenformel C21H27N3O2
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff (Maleat-Salz)

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 206-644-0
ECHA-InfoCard 100.006.041
PubChem 9681
ChemSpider 9300
DrugBank DB00247
Wikidata Q424442
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N02CA04

Eigenschaften
Molare Masse 353,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

194–196 °C

Löslichkeit
  • 2 mg·ml−1 in Wasser (Maleat)
  • > 10 mg·ml−1 in DMSO (Maleat)
  • > 20 mg·ml−1 in Methanol (Maleat)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310
Toxikologische Daten

440 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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