Mexiletin

Mexiletin ist ein Arzneistoff gegen ventrikuläre Herzrhythmusstörungen aus der Gruppe der Antiarrhythmika Ib nach Vaughan-Williams und zur symptomatische Behandlung von Myotonie bei erwachsenen Patienten mit nicht-dystrophen myotonischen Erkrankungen. Es ist der Struktur von Lidocain und Tocainid ähnlich. Ursprünglich war es als appetitmindernder und antiepileptischer Wirkstoff eingeführt worden, bis man seine antiarrhythmischen Effekte entdeckte. Der Arzneistoff wurde in Deutschland bis September 2009 von Boehringer unter dem Namen Mexitil® vertrieben. Seit Januar 2019 ist es für die Behandlung der nicht-dystrophen Myotonie bei Erwachsenen unter dem Namen Namuscla® in Deutschland erhältlich.

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten)
Allgemeines
Freiname Mexiletin
Andere Namen
  • (RS)-1-(2,6-Dimethylphenoxy)propan-2-amin
  • rac-1-(2,6-Dimethylphenoxy)propan-2-amin
  • DL-1-(2,6-Dimethylphenoxy)propan-2-amin
  • (±)-1-(2,6-Dimethylphenoxy)propan-2-amin
Summenformel C11H17NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 250-825-7
ECHA-InfoCard 100.046.190
PubChem 4178
ChemSpider 4034
DrugBank DB00379
Wikidata Q420377
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C01BB02

Wirkstoffklasse

Antiarrhythmikum der Klasse Ib

Wirkmechanismus

Blockade von schnellen Natriumkanälen

Eigenschaften
Molare Masse 179,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

203–205 °C (Mexiletin-Hydrochlorid)

Löslichkeit

Wasser: 8,25 g·l−1 (25 °C)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

320 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Halbwertszeit9–12 (8–20) Stunden
Bioverfügbarkeit~ 90 %
Plasmaeiweißbindung~ 70 %
EliminationLeber
Verteilungsvolumen5,5–9,5 l·kg−1
VerstoffwechslungCYP2D6
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