Misoprostol

Misoprostol ist ein synthetisch hergestellter Abkömmling des natürlich vorkommenden Gewebehormons Prostaglandin E1. Es wird als Arzneistoff in der Therapie und Prävention von Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüren verwendet sowie in verschiedenen Anwendungsgebieten der Frauenheilkunde und Geburtshilfe.

Strukturformel
Struktur des wirksamsten Isomers (Eutomers) von Misoprostol
Allgemeines
Freiname Misoprostol
Andere Namen
  • Methyl-[7-[(1RS,2RS,3RS)-3-hydroxy-2-[(1E,4RS)-4-hydroxy-4-methyloct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]heptanoat]
  • Methyl-[7-[(1RS,2RS,3RS)-3-hydroxy-2-[(1E,4SR)-4-hydroxy-4-methyloct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]heptanoat] (WHO)
  • rac-Methyl-(13E,16RS)-11α,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13-en-1-oat (IUPAC)
Summenformel C22H38O5
Kurzbeschreibung

farbloses bis gelbliches Öl, hygroskopisch.

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 59122-46-2
    (äquimolares Gemisch aus vier Stereoisomeren)
  • 59122-49-5
    (8R, 11R, 12R, 16S-Stereoisomer)
EG-Nummer (Listennummer) 664-288-5
ECHA-InfoCard 100.190.521
PubChem 5282381
ChemSpider 4445541
DrugBank DB00929
Wikidata Q416025
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

E1-Prostaglandin

Eigenschaften
Molare Masse 382,54 g·mol−1
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, löslich in 96%igem Ethanol

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​360
P: 201​‐​301+310​‐​308+313
Toxikologische Daten

81 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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