Monensin

Monensin ist eine antibiotisch wirksame Substanz aus der Gruppe der Polyether-Antibiotika und wurde aus dem Bakterium Streptomyces cinnamonensis isoliert.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Monensin
Andere Namen
  • Monensin A
  • Rumensin (Natriumsalz)
  • 2-{2-Ethyloctahydro-3′-methyl-5′-[tetrahydro-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-yl]-[2,2′-bifuran-5-yl]}-9-hydroxy-β-methoxy-α,γ,2,8-tetramethyl-1,6-dioxapsiro[4.5]decan-7-butansäure
  • (2S,3R,4S)-4-[(2S,5R,7S,8R,9S)-2-[(2R,5S)-5-Ethyl-5-[(2R,3S,5R)-5-[(2S,3S,5R,6R)-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-7-hydroxy-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-3-methoxy-2-methylpentansäure (IUPAC)
Summenformel C36H62O11
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle (Natriumsalz)
bitterer Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 241-154-0
ECHA-InfoCard 100.037.398
PubChem 441145
ChemSpider 389937
DrugBank DB11430
Wikidata Q3493048
Arzneistoffangaben
ATC-Code

QA16QA06
QP51AH03

Wirkstoffklasse

Polyether-Antibiotika

Wirkmechanismus

Proteintransportinhibition

Eigenschaften
Molare Masse 670,871 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 103–105 °C
  • 267–269 °C (Natriumsalz)
Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (63 mg·l−1 bei 20 °C)
  • sehr gut löslich in organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264301+310
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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