Nalidixinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Nalidixinsäure
Andere Namen	1-Ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-3-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel	C12H12N2O3
Kurzbeschreibung	weiße bis schwach gelbe, monokline Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-864-7
ECHA-InfoCard	100.006.241
PubChem	4421
ChemSpider	4268
DrugBank	DB00779
Wikidata	Q281082
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01MB02
Wirkstoffklasse	Antibiotikum, Chinolon
Wirkmechanismus	Gyrasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	232,24 g·mol−1
Schmelzpunkt	229,5 °C
pKS-Wert	6,0
Löslichkeit	gering in Wasser (100 mg·l−1 bei 23 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 301+312+330
Toxikologische Daten	2040 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 88,4 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.); 572 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 101 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nalidixinsäure ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Diazanaphthaline, die starke strukturelle Ähnlichkeit zu Chinolonen aufweisen. Durch ihre Wirkung als Gyrasehemmer war sie 1962 die erste als Antibiotikum eingesetzte Verbindung dieser Klasse.

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