Narcein

Narcein ist ein Opiat; sein Anteil im Opium beträgt 0,1–0,2 %. Es wurde früher als Hypnotikum und Narkotikum angewendet. Narcein wirkt schwächer als Morphin, potenziert jedoch seine Wirkung um ein Vielfaches in Kombination. Verwendet wurden auch Narceinester (z. B. der Ethylester).

Strukturformel
Allgemeines
Name Narcein
Andere Namen
  • Narceinum
  • 6-{2-[6-(2-Dimethylaminoethyl)-4-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]acetyl}-2,3-dimethoxybenzoesäure
Summenformel C23H27NO8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 131-28-2
EG-Nummer 205-021-0
ECHA-InfoCard 100.004.566
PubChem 8564
ChemSpider 8246
Wikidata Q907355
Eigenschaften
Molare Masse 445,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

138 °C

Löslichkeit

schlecht in Wasser (780 mg·l−1 bei 13 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten

2000 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Narcein kann partialsynthetisch aus Noscapin durch Methylierung des Stickstoffatoms zum quartären Ammoniumion, Überführung in das Hydroxid und Erhitzen (analog zum Hofmann-Abbau) erhalten werden.

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