Neostigmin

Neostigmin hemmt das Enzym Acetylcholinesterase. Dieses Enzym spaltet sowohl an verschiedenen cholinergen Synapsen (muskarinische, nikotinische) als auch neuromuskulären Endplatten den chemischen Transmitter Acetylcholin. Somit wird dieser nach Ausschüttung in den synaptischen Spalt inaktiviert und seine Wirkung begrenzt. Wenn das Enzym durch Stoffe wie Neostigmin gehemmt wird, steigt die Konzentration von Acetylcholin im synaptischen Spalt schnell an. Dadurch wird z. B. der Parasympathikus stimuliert und an Skelettmuskeln eine Tonuserhöhung hervorgerufen. In ähnlicher Weise wirken Physostigmin, das Insektizid E605 oder einige chemische Kampfstoffe (z. B. Soman).

Strukturformel
Neostigmin-Kation [Anion (Bromid oder Metilsulfat) ist nicht abgebildet]
Allgemeines
Name Neostigmin
Andere Namen

3-(Dimethylcarbamoyloxy)-N,N,N-trimethylbenzenaminium

Summenformel C12H19N2O2+
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff (Bromid)

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
ECHA-InfoCard 100.305.602
PubChem 4456
ChemSpider 4301
DrugBank DB01400
Wikidata Q410546
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N07AA01, S01EB06

Wirkstoffklasse

Parasympathomimetikum

Wirkmechanismus

Acetylcholinesterase-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 223,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

175–177 °C (Bromid)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Bromid

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300310315317319330334335
P: 262280301+310+330302+352+310304+340+310305+351+338
Toxikologische Daten

12,34 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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