Nicotinamid
Nicotinamid (auch Niacinamid) ist das Amid der Nicotinsäure (Niacin, Vitamin B3). Es besitzt große biochemische Bedeutung als ein wichtiger Bestandteil der Koenzyme NAD+ und NADP+, welche zu einer reversiblen Wasserstoff-Bindung befähigt sind. Dabei wird der Pyridinring reduziert, wobei der Stickstoff seine positive Ladung verliert:
| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Trivialname | Nicotinamid | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H6N2O | ||||||||
| CAS-Nummer | 98-92-0 | ||||||||
| PubChem | 936 | ||||||||
| ATC-Code |
A11HA01 | ||||||||
| DrugBank | DB02701 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | weißes Pulver | ||||||||
| Vorkommen | Leber, Muskeln von Säugetieren, Hefe, Milch, Getreidekeimlinge | ||||||||
| Physiologie | |||||||||
| Funktion | Menschliches Antipellagra-Vitamin, Baustein der Coenzyme NADH und NADPH | ||||||||
| Täglicher Bedarf | 2–17 mg | ||||||||
| Folgen bei Mangel | Appetitlosigkeit, Gewichtsabnahme, Rückgang körperlicher und geistiger Leistungsfähigkeit, Schlafstörungen, Verstimmung, Verwirrungszustände, Gedächtnisstörungen, Zungenbrennen, Durchfall, Pellagra | ||||||||
| Überdosis | Bei Patienten, die täglich 3 g Nicotinamid über 3 bis 36 Monate einnahmen, wurden Übelkeit, Kopfschmerzen, Urtikaria, Müdigkeit, Gesichtsstarre und Adaptationsstörungen (Anpassungsstörungen) der Augen registriert. Nach sehr hohen Dosen (bis 9 g täglich) wurden Leberschädigungen (Hepatotoxizität, Ikterus und cholestatische Hepatitis) beobachtet. | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 122,12 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||
| Dichte | 1,4 g·cm−3 (20 °C) | ||||||||
| Schmelzpunkt |
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| Löslichkeit | leicht in Wasser (691 g·l−1 bei 20 °C) | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Nicotinamid ist ein Vitamer Niacins.
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