Nicotinsäure
Nicotinsäure (auch: Niacin) ist ein semi-essentielles Vitamin aus dem B-Komplex. Die Bezeichnung Vitamin B3, seltener Vitamin PP oder PP-Faktor (Pellagra-Preventing-Faktor) für Nicotinsäure, gilt heute als veraltet und überholt. Die Nicotinsäure wurde 1867 bei der Oxidation von Nicotin entdeckt; ihre physiologische Wirksamkeit wurde 1934 erkannt.
| Strukturformel | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | |||||||||
| Trivialname | Vitamin B3 | ||||||||
| Andere Namen | |||||||||
| Summenformel | C6H5NO2 | ||||||||
| CAS-Nummer | 59-67-6 | ||||||||
| PubChem | 938 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB00627 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Kristalle | ||||||||
| Vorkommen | Geflügel, Leber, Kaffee, Bierhefe | ||||||||
| Physiologie | |||||||||
| Funktion | Bestandteil der Coenzyme NADH und NADPH | ||||||||
| Täglicher Bedarf | 15–20 mg | ||||||||
| Folgen bei Mangel | leicht: Reizbarkeit, Appetitlosigkeit, Konzentrations- und Schlafstörungen schwer: Pellagra | ||||||||
| Überdosis | über 1,5–3 g pro Tag | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 123,11 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||
| Dichte | 1,47 g·cm−3 | ||||||||
| Schmelzpunkt |
236,6 °C | ||||||||
| pKs-Wert |
| ||||||||
| Löslichkeit | wenig in Wasser (18 g·l−1 bei 20 °C) | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
| |||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Die Nicotinsäure (Pyridin-3-carbonsäure) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der mit einer Carboxygruppe (–COOH) substituiert ist. Sie gehört mit den anderen beiden Isomeren Picolinsäure und Isonicotinsäure zur Stoffgruppe der Pyridincarbonsäuren mit der Summenformel C6H5NO2.
Die Amidform, Nicotinamid, ist ein Vitamer Niacins.