g-Strophanthin

Strukturformel
Allgemeines
Name	g-Strophanthin
Andere Namen	Ouabain; Ouabagenin-L-rhamnosid; (1β,3β,5β,11α)-3-(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyloxy)-1,5,11,14,19-pentahydroxycard-20(22)-enolid; 3β-(α-L-Rhamnopyranosyloxy)-1β,5,11α,14,19-pentahydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolid;
Summenformel	C29H44O12
Kurzbeschreibung	farblose, glänzende Kristalle mit bitterem Geschmack
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-139-3
ECHA-InfoCard	100.010.128
PubChem	439501
ChemSpider	388599
DrugBank	DB01092
Wikidata	Q285911
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01AC01
Wirkstoffklasse	Herzglykoside, Cardenolide
Wirkmechanismus	Hemmung bzw. Aktivierung der Na+/K+-ATPase
Eigenschaften
Molare Masse	584,65 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	190 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	10 g·l−1 in Wasser bei 20 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 331‐301‐373
	P: 260‐261‐301+310‐304+340‐330‐311
Toxikologische Daten	5 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

g-Strophanthin (kurz Strophanthin, von στροφή, „Strophe“, hier im Sinne von „Wendung, Schlängelung“, und ἄνϑος, „Blüte“, bezieht sich auf die lang ausgezogenen, gedrehten Spitzen der Blütenblätter bestimmter Strophanthusarten) auch Ouabain, ist ein Cardenolid-Glykosid, das als Herzglykosid früher zur Behandlung von Herzkrankheiten mit Herzschwäche eingesetzt wurde. Das Aglycon ist g-Strophanthidin (Ouabagenin). Strophanthin wirkt auf Rezeptoren am Enzym Na⁺/K⁺-ATPase (Natrium-Kalium-Pumpe) und kann in höheren Dosen tödlich wirken. In Teilen Afrikas wurde es deshalb als Pfeilgift eingesetzt.

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