Benzylpenicillin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Benzylpenicillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC); Penicillin G; Penicillin II; Phenylacetylpenin;
Summenformel	C16H18N2O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-506-3
ECHA-InfoCard	100.000.461
PubChem	5904
ChemSpider	5693
DrugBank	DB01053
Wikidata	Q258450
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CE01
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	334,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	217 °C
pKS-Wert	2,74 (25 °C)
Löslichkeit	wenig in Wasser (210 mg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 317
	P: 261‐272‐280‐302+352‐333+313‐362+364
Toxikologische Daten	329 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Penicillin G (auch Benzylpenicillin genannt) ist eine vom Schimmelpilz Penicillium notatum produzierte Substanz mit antibiotischer Wirkung und wurde 1928 von Alexander Fleming entdeckt. Benzylpenicillin wird auch heute nicht synthetisch hergestellt, sondern fermentativ aus Pilzkulturen gewonnen. Strukturell handelt es sich um ein β-Lactam-Antibiotikum.

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