Pilocarpin

Pilocarpin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der direkten Parasympathomimetika und wird als Miotikum (Pupillen verengendes Mittel) in der Augenheilkunde verwendet. Es ist ein Imidazolalkaloid, welches natürlich in Jaborandiblättern (Rutakraut, Pilocarpus sp., zum Beispiel Pilocarpus jaborandi bzw. Pilocarpus pennatifolius, einem südamerikanischen Strauch) vorkommt.

Strukturformel
Allgemeines
Name Pilocarpin
Andere Namen
  • (3S,4R)-3-Ethyl-4-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]-4,5-dihydrofuran-2(3H)-on
  • (3S,4R)-3-Ethyl-4,5-dihydro-4-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]furan-2(3H)-on
  • Pilokarpin
Summenformel C11H16N2O2
Kurzbeschreibung

ölige Flüssigkeit od. Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 202-128-4
ECHA-InfoCard 100.001.936
PubChem 5910
ChemSpider 5699
DrugBank DB01085
Wikidata Q411461
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Parasympathomimetika

Eigenschaften
Molare Masse 208,26 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 34 °C
  • 193–205 °C (Hydrochlorid)
  • 174 °C (Nitrat)
Siedepunkt

260 °C (670 Pa)

pKS-Wert

6,78

Löslichkeit

löslich in Wasser, Ethanol und Chloroform

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

(Hydrochlorid)

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​330
P: 260​‐​284​‐​301+310+330​‐​304+340+310​‐​403+233
Toxikologische Daten

402 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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