Piperacillin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Piperacillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-(4-Ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-carboxamido)-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel	C23H27N5O7S
Kurzbeschreibung	Weißes bis fast weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	262-811-8
ECHA-InfoCard	100.057.083
PubChem	43672
ChemSpider	39798
DrugBank	DB00319
Wikidata	Q423787
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CA12
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Septumbildung und der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	517,56 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	183–185 °C (Zersetzung) (Piperacillin-Natriumsalz)
Löslichkeit	Schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Methanol, schwer löslich in Ethylacetat
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Natriumsalz	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 10 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 9770 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.); 5 g·kg−1 (LD50, Maus, i.v.); 2,7 g·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.); > 6 g·kg−1 (LD50, Hund, i.v.); > 4 g·kg−1 (LD50, Affe, i.v.);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Piperacillin ist ein β-Lactam-Antibiotikum, welches in seiner Strukturformel einen viergliedrigen Lactam-Ring enthält und zur Gruppe der Acylaminopenicilline gehört. Dieser Wirkstoff hat das breiteste Wirkungsspektrum aller Penicilline (inklusive Pseudomonas und Enterobakterien).

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