Piroxicam

Piroxicam ist ein Arzneistoff, genauer ein nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAR, NSAID) aus der Gruppe der Oxicame mit langer Halbwertszeit (ca. 50 Stunden beim Menschen). Es wurde früher bei Schmerzzuständen des Bewegungsapparates eingesetzt (Arthritis, Rheuma), ist aber aufgrund der Nutzen-Risiko-Abwägung für diese Anwendung mit Ausnahme des Morbus Bechterew, wo es Mittel der zweiten Wahl ist, mittlerweile kontraindiziert.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Piroxicam
Andere Namen
  • 4-Hydroxy-2-methyl-N-pyridin-2-yl-2H-1,2-benzothiazin-3-carboxamid-1,1-dioxid (IUPAC)
  • Piroxicamum (Latein)
Summenformel C15H13N3O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 36322-90-4
EG-Nummer 252-974-3
ECHA-InfoCard 100.048.144
PubChem 54676228
ChemSpider 10442653
DrugBank DB00554
Wikidata Q408676
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

nichtsteroidales Antirheumatikum

Wirkmechanismus

Cyclooxygenase-Hemmer

Eigenschaften
Molare Masse 331,35 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 203 °C (Polymorph I)
  • ca. 198 °C (Polymorph II)
  • 202 °C (Polymorph III)
pKS-Wert

6,3

Löslichkeit

in Wasser bei 25 °C:

  • 14,3 mg·l−1 (Polymorph I)
  • 16,7 mg·l−1 (Polymorph II)
  • 17,0 mg·l−1 (Polymorph III)
  • 16,5 mg·l−1 (Monohydrat)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310
Toxikologische Daten

216 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Piroxicam-Cinnamat wird auch Cinnoxicam genannt.

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