Prasugrel

Prasugrel (Entwicklungsbezeichnungen CS-747, LY640315) ist ein Thrombozytenaggregationshemmer aus der Gruppe der Thienopyridine, der die Bildung von Blutgerinnseln (Thromben) behindert. Prasugrel ist seit 2009 zum Einsatz beim akuten Koronarsyndrom in den USA, in England, in Österreich, in der Schweiz und in Deutschland zugelassen. Es stellt damit eine Alternative zum Wirkstoff Clopidogrel aus derselben Wirkstoffgruppe dar, der derzeit noch in den meisten Fällen bei der Therapie des Herzinfarktes eingesetzt wird.

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Prasugrel
Andere Namen
  • (RS)-[5-[2-Cyclopropyl-1-(2-fluorphenyl)-2-oxoethyl]-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-2-yl]acetat (IUPAC)
  • CS-747
Summenformel C20H20FNO3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 150322-43-3 (Prasugrel)
  • 389574-19-0 (Prasugrel·Hydrochlorid)
  • 1060616-79-6 (Prasugrel·Hydrobromid)
  • 1060616-84-3 (Prasugrel·Mesylat)
  • 389574-20-3 (Prasugrel·Maleat)
  • 1191933-01-3 (Prasugrel·Hydrogensulfat)
  • 952340-40-8 (Prasugrel·Benzolsulfonat)
  • 1155404-76-4 (Prasugrel·p-Toluolsulfonat)
EG-Nummer (Listennummer) 801-962-1
ECHA-InfoCard 100.228.719
PubChem 6918456
ChemSpider 5293653
DrugBank DB06209
Wikidata Q416232
Arzneistoffangaben
ATC-Code

B01AC22

Wirkstoffklasse

Thrombozytenaggregationshemmer

Eigenschaften
Molare Masse 373,44 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 120–121 °C (Racemat)
  • 103 °C (Mesylat)
Löslichkeit

13 mg·l−1 in Wasser

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Arzneimittel „Efient“ (Europa) bzw. „Effient“ (USA) von Daiichi Sankyō enthält als Arzneistoff Prasugrel·Hydrochlorid.

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