Pregabalin
Pregabalin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Gabapentinoide und gehört als Wirkstoff zu den Antikonvulsiva. Zugelassen ist es EU-weit seit 2004 zur Behandlung neuropathischer Schmerzen, der Epilepsie sowie der generalisierten Angststörung. Das Medikament wurde von Richard Bruce Silverman entwickelt. Seit dem 1. Dezember 2014 sind in Deutschland Generika verfügbar.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Pregabalin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(S)-3-(Aminomethyl)-5-methylhexansäure (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H17NO2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code |
N03AX16 | |||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 159,23 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
186–188 °C | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Pregabalin ist ein Derivat der γ-Aminobuttersäure (GABA). Es kann auch als strukturverwandt mit L-Leucin aufgefasst werden. Beide strukturellen Ähnlichkeiten werden im Zusammenhang mit seiner pharmakologischen Wirkung diskutiert. Das Pregabalinmolekül ist ein Zwitterion mit einem isoelektrischen Punkt bei einem pH-Wert von 7,4:
Pregabalin war 2009 auf Platz 12 der umsatzstärksten patentgeschützten Arzneimittel in Deutschland, mit einem Umsatz von ca. 220 Millionen Euro. 2018 wurde es 3,9 Millionen Mal in Deutschland verordnet.