Prins-Reaktion

Die Prins-Reaktion ist eine Reaktion der organischen Chemie, bestehend aus einer elektrophilen Addition eines Aldehyds oder Ketons an ein Alken oder Alkin, gefolgt von der Addition eines Nucleophils an das entstehende Intermediat. Der Ausgang der Reaktion hängt wesentlich von den Reaktionsbedingungen ab (siehe Schema 1). So ist das Reaktionsprodukt eines Alkens mit Formaldehyd in Wasser oder in Gegenwart einer Brønstedsäure ein 1,3-Diol, während unter Ausschluss protischer Lösungsmittel eine Wasserabspaltung zum entsprechenden Allylalkohol einsetzt. Bei einem Überschuss an Formaldehyd und niedriger Reaktionstemperatur ist das Produkt ein Acetal mit Formaldehyd (1,3-Dioxan), findet die Reaktion in Essigsäure als Lösungsmittel statt, wird der entsprechende Carbonsäureester gebildet.