Rifampicin
Rifampicin ist ein bakterizid wirksames Antibiotikum aus der Gruppe der Ansamycine. Es wird halbsynthetisch aus Rifamycin B, isoliert aus Amycolatopsis rifamycinica, hergestellt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Rifampicin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C43H58N4O12 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
rotes bis oranges, kristallines Pulver (aus Aceton) | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code |
J04AB02 | |||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Hemmer der Transkription | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 822,94 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
183–188 °C (Zersetzung) | |||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
1,7 | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Rifampicin wird vorwiegend bei Infektionen mit Mykobakterien, insbesondere bei Tuberkulose und Lepra, eingesetzt. Auch bei der Therapie von Methicillin-resistenten Staphylokokken wird es angewandt und entfaltet hier eine seiner relevantesten Bedeutungen durch seine Biofilmwirkung. Außerdem wird es prophylaktisch bei Kontaktpersonen von Erkrankten an Meningokokken-Meningitis empfohlen. Es wirkt zudem gegen Enterokokken und Legionella pneumophila und ist gut liquorgängig.
Bei Rifampicin handelt es sich um eine ansa-Verbindung.