Sildenafil
Sildenafil ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der PDE-5-Hemmer, einer Gruppe gefäßerweiternder (vasodilatierender) Substanzen. Große Bekanntheit erlangte er als Wirkstoff des 1998 von dem US-amerikanischen Unternehmen Pfizer unter dem Handelsnamen Viagra auf den Markt gebrachten Arzneimittels zur Behandlung der erektilen Dysfunktion (Erektionsstörung) beim Mann. Diese Wirkung wurde zufällig im Rahmen der Entwicklung von Sildenafil als Mittel zur Behandlung von Bluthochdruck und Angina pectoris entdeckt. Inzwischen sind in Deutschland von verschiedenen Anbietern insgesamt mehr als 100 Präparate mit dem Wirkstoff Sildenafil zur Behandlung der erektilen Dysfunktion im Handel.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Sildenafil | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1-{[3-(1-Methyl-7-oxo-3-propyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)-4-ethoxyphenyl]sulfonyl}-4-methylpiperazin (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C22H30N6O4S | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 474,58 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Außer als Potenzmittel ist Sildenafil seit 2006 ferner zur Behandlung der idiopathischen pulmonal-arteriellen Hypertonie und der pulmonalen Hypertonie in Verbindung mit einer Bindegewebskrankheit zugelassen.
Sildenafil war der erste Arzneistoff der Wirkstoffklasse der PDE-5-Hemmer. Umgangssprachlich wird der Name Viagra gelegentlich auch als Sammelbegriff für andere Medikamente dieser Wirkstoffgruppe, beispielsweise Tadalafil (Cialis), Vardenafil (Levitra) oder Avanafil (Spedra) verwendet.
In Deutschland und Österreich sind sildenafilhaltige Arzneimittel verschreibungspflichtig. In der Schweiz können entsprechende Arzneien mit einer Dosierung von 25 mg nach einer Beratung in einer Apotheke frei erworben werden. Im Januar 2022 empfahl der Sachverständigen-Ausschuss für Verschreibungspflicht beim Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM), die Entlassung von 50 mg Sildenafil zur oralen Anwendung aus der Verschreibungspflicht in Deutschland abzulehnen, im Juli 2023 ebenso für die 25-mg-Dosierung. In Österreich beschloss die Rezeptpflicht-Kommission im Februar 2022, dem Antrag auf Rezept-Freistellung nicht stattzugeben; der Wirkstoff ist weiterhin verschreibungspflichtig.