Sulfamethoxazol

Sulfamethoxazol ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Sulfonamide, das vor allem bei der Bekämpfung von Harnwegsinfekten und Lungenentzündungen verwendet wird.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Sulfamethoxazol
Andere Namen
  • 4-Amino-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzensulfonamid (IUPAC)
  • N1-(5-Methyl-3-isoxazolyl)sulfanilamid
  • 3-(p-Aminophenylsulfonamido)-5-methylisoxazol
  • Abacin
Summenformel C10H11N3O3S
Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 723-46-6
EG-Nummer 211-963-3
ECHA-InfoCard 100.010.877
PubChem 5329
ChemSpider 5138
DrugBank DB01015
Wikidata Q415843
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01EC01

Wirkstoffklasse

Sulfonamide

Eigenschaften
Molare Masse 253,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

167 °C

pKS-Wert

5,6

Löslichkeit

wenig in Wasser (0,61 g·l−1 bei 37 °C)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338
Toxikologische Daten

2300 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Als Fertigarzneimittel (D, A, CH) ist Sulfamethoxazol nur in fester Kombination mit Trimethoprim erhältlich. Diese feste Kombination im Verhältnis 5:1 heißt auch Cotrimoxazol.

Spezielle Indikationen sind die Bekämpfung von Pneumocystis jirovecii (früher: Pneumocystis carinii), Nocardia asteroides und Stenotrophomonas maltophilia.

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