Tetronsäure

Die Tetronsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der γ-Lactone. Sie entsteht durch Lactonisierung der 4-Hydroxyacetessigsäure. Technisch wird Tetronsäure aus Ethyl-4-chloracetoacetat gewonnen. Sie tritt in mehreren tautomeren Formen auf.

Strukturformel
Strukturformel eines Tautomers (konjugierte Enolform)
Allgemeines
Name Tetronsäure
Andere Namen

Furan-2,4-dion

Summenformel C4H4O3
Kurzbeschreibung

farbloser, kristalliner Stoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 4971-56-6 (Keto-Form)
  • 541-57-1 (konjugierte Enol-Form)
  • 436162-45-7 (nichtkonjugierte Enol-Form)
EG-Nummer 225-617-4
ECHA-InfoCard 100.023.289
PubChem 521261
ChemSpider 454688
Wikidata Q15632823
Eigenschaften
Molare Masse 100,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

141 °C

pKS-Wert

3,76

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 261305+351+338302+352321405501
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Viele Naturstoffe, wie z. B. Ascorbinsäure oder Penicillansäure besitzen das β-Keto-γ-butyrolacton-Strukturmotiv der Tetronsäure. Tetronsäure kann als Sauerstoff-Analogon der Tetramsäure aufgefasst werden, die ebenfalls Keto-Enol-Tautomerie zeigt.

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