Trifluormethansulfonsäure
Die Trifluormethansulfonsäure CF3SO3H ist eine sogenannte Supersäure und spielt in der organischen Chemie eine Rolle. Auch ihr Anion, das Trifluormethansulfonat CF3SO3−, meist Triflat genannt, ist von Bedeutung. Als konjugierte Base einer Supersäure ist es ein sehr stabiles Anion. Trifluormethylsulfonsäure findet in der organischen Chemie vielfältige Verwendung, die Triflatgruppe wird gern als Abgangsgruppe benutzt und ihre Salze kommen in Katalysatoren zum Einsatz. Für die Triflatgruppe wird in Fachpublikationen zumeist die Abkürzung „OTf“ verwendet; die Abkürzung „Tf“ steht für die Trifluormethansulfonylgruppe –SO2CF3, auch Triflylgruppe genannt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Trifluormethansulfonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | CF3SO3H | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, stechend riechende, hygroskopische Flüssigkeit | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,08 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,71 g·cm−3 (20 °C) | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−40 °C | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
162 °C | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
10 hPa (55 °C) | ||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
−20 | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln wie DMF, DMSO, Sulfolan, Acetonitril | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||