Trifluormethansulfonsäureanhydrid

Trifluormethansulfonsäureanhydrid, abgekürzt Tf2O, ist eine farblose, ätzende und gesundheitsschädliche Flüssigkeit, die in organischen Lösungsmitteln gut löslich ist, mit protischen Lösungsmitteln jedoch heftig unter Hydrolyse reagiert. Sie ist das Anhydrid der Trifluormethansulfonsäure. Die Verbindung ist ein besonders starkes Elektrophil, sie wird zum Einführen der Triflylgruppe genutzt. Eine Übersicht über verschiedene Reaktionen ist in der Literatur gegeben.

Strukturformel
Allgemeines
Name Trifluormethansulfonsäureanhydrid
Andere Namen
  • Triflinsäureanhydrid
  • Tf2O
Summenformel C2F6O5S2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 358-23-6
EG-Nummer 206-616-8
ECHA-InfoCard 100.006.016
PubChem 67749
Wikidata Q6128335
Eigenschaften
Molare Masse 282,139 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,677 g·cm−3

Siedepunkt

82 °C

Löslichkeit

gut in organischen Lösungsmitteln

Brechungsindex

1,321

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302314
P: 280305351338338310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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