Triiodthyronin
Triiodthyronin oder Trijodthyronin (T3, auch fT3 für freies Triiodthyronin und rT3 für reverses Triiodthyronin), auch Liothyronin (INN), ist eines von zwei wichtigen Schilddrüsenhormonen. Es ist das wirksamste Hormon der Schilddrüse und übertrifft in seiner biologischen Aktivität das zweite Iod-haltige Schilddrüsenhormon Tetraiodthyronin (T4), auch Thyroxin oder Levothyroxin genannt, um das Drei- bis Fünffache, nach anderen Angaben um das Hundertfache.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Liothyronin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H12I3NO4 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code |
H03AA02 | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 650,97 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
234–238 °C | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (3,96 mg/l bei 37 °C) | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Die beiden iodhaltigen Schilddrüsenhormone unterscheiden sich nur in der Anzahl der gebundenen Iodatome, nämlich drei bei Triiodthyronin und vier bei Thyroxin – daher auch die Abkürzungen T3 und T4. Liegt Triiodthyronin nicht an Eiweiße gebunden im Blut vor, so wird es als freies Triiodthyronin (fT3) bezeichnet. Das Isomer, bei dem am inneren Benzolring nur ein und am äußeren Ring zwei Iodatome sitzen, wird als reverses Triiodthyronin (rT3) bezeichnet – es ist ein Abbauprodukt des Thyroxins und eine biologisch inaktive Form des Triiodthyronins.
Triiodthyronin ist chiral. Der Naturstoff ist L-Triiodthyronin [Synonym: (S)-Triiodthyronin]. Wenn im folgenden Text und in der wissenschaftlichen Literatur „Triiodthyronin“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) aufgeführt wird, ist stets L-Triiodthyronin gemeint.
Die Identifikation des Triiodthyronin über chemische Isolation und Synthese erfolgte erstmals 1951 durch Jack Gross (1921–1994) und Rosalind V. Pitt-Rivers (1907–1990).