Trinitrotoluol

Trinitrotoluol (TNT), nach IUPAC-Nomenklatur 2-Methyl-1,3,5-trinitrobenzen, ist ein Sprengstoff. Die Strukturformel der Verbindung zeigt einen Benzolring mit einer Methylgruppe (–CH3) und drei ortho- bzw. paraständige Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Die Verbindung entsteht durch Nitrierung von Toluol mittels Nitriersäure, einer Mischung von Salpeter- und Schwefelsäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name Trinitrotoluol
Andere Namen
  • 2,4,6-Trinitrotoluol
  • Trinitrotoluen
  • 2-Methyl-1,3,5-trinitrobenzol
  • 2-Methyl-1,3,5-trinitrobenzen (IUPAC)
  • 1-Methyl-2,4,6-trinitrobenzol
  • TNT
  • Trotyl
  • AN
  • Tol
  • Tolit
  • Tritol
  • Tutol
Summenformel C7H5N3O6
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche rhomboedrische Kristalle oder Nadeln

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-96-7
EG-Nummer 204-289-6
ECHA-InfoCard 100.003.900
PubChem 8376
ChemSpider 8073
DrugBank DB01676
Wikidata Q170167
Eigenschaften
Molare Masse 227,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte
  • 1,64 g·cm−3 (20 °C)
  • 1,47 g·cm−3 (Schmelze)
Schmelzpunkt

80,1 °C

Siedepunkt

Zersetzung ab 160 °C

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (140 mg·l−1, 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 201301+311+331361d373411
P: ?
MAK

Schweiz: 0,01 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3

Toxikologische Daten

607 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Erstmals im Jahre 1863 von Julius Wilbrand (1839–1906) synthetisiert, wurde 1901 zunächst im Deutschen Reich mit der Großproduktion von TNT begonnen. Das TNT-Äquivalent dient als Maßstab für die bei einer Explosion freiwerdende Energie.

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