Ursodesoxycholsäure
Ursodesoxycholsäure, auch Ursodeoxycholsäure (UDCA, UDCS, englisch Ursodeoxycholic acid), ist eine natürliche tertiäre Gallensäure, die als Arzneistoff zur Auflösung kleiner Gallensteine und zur Behandlung einer Reihe von Lebererkrankungen Verwendung findet. Chemisch ist sie ein zur Gruppe der Sterine (Sterole) gehörendes Steroid. Sie wird in hoher Konzentration in der Galle von Bären gefunden, insbesondere beim asiatischen Schwarzbären. Daher stammt ihr Name (lat. ursus „der Bär“). UDCA kann auch partial-synthetisch hergestellt werden, indem aus der Galle von Schlachtvieh Cholsäure extrahiert wird, die dann chemisch in UDCA umgebaut wird. Die heutzutage in zugelassenen Medikamenten verwendete UDCA wird ausschließlich auf diesem Weg hergestellt. Die Substanz wird passiv resorbiert, im enterohepatischen Kreislauf über die Galle ausgeschieden und teilweise über den Darm wieder aufgenommen. UDCA wird zu etwa drei Prozent auch in der menschlichen Galle gefunden.
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Freiname | Ursodesoxycholsäure | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C24H40O4 | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
ATC-Code |
A05AA02 | |||||||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 392,56 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt |
203 °C | |||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C) | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |