Ursodesoxycholsäure

Ursodesoxycholsäure, auch Ursodeoxycholsäure (UDCA, UDCS, englisch Ursodeoxycholic acid), ist eine natürliche tertiäre Gallensäure, die als Arzneistoff zur Auflösung kleiner Gallensteine und zur Behandlung einer Reihe von Lebererkrankungen Verwendung findet. Chemisch ist sie ein zur Gruppe der Sterine (Sterole) gehörendes Steroid. Sie wird in hoher Konzentration in der Galle von Bären gefunden, insbesondere beim asiatischen Schwarzbären. Daher stammt ihr Name (lat. ursus „der Bär“). UDCA kann auch partial-synthetisch hergestellt werden, indem aus der Galle von Schlachtvieh Cholsäure extrahiert wird, die dann chemisch in UDCA umgebaut wird. Die heutzutage in zugelassenen Medikamenten verwendete UDCA wird ausschließlich auf diesem Weg hergestellt. Die Substanz wird passiv resorbiert, im enterohepatischen Kreislauf über die Galle ausgeschieden und teilweise über den Darm wieder aufgenommen. UDCA wird zu etwa drei Prozent auch in der menschlichen Galle gefunden.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Ursodesoxycholsäure
Andere Namen
  • UDCA
  • UDCS
  • URSODIOL (INCI)
Summenformel C24H40O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 128-13-2
EG-Nummer 204-879-3
ECHA-InfoCard 100.004.437
PubChem 31401
ChemSpider 29131
DrugBank DB01586
Wikidata Q241374
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A05AA02

Eigenschaften
Molare Masse 392,56 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

203 °C

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319
P: 264280302+352332+313337+313
Toxikologische Daten

4600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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