γ-Glutamylcystein

Strukturformel
Allgemeines
Name γ-Glutamylcystein
Andere Namen
  • (2S)-2-Amino-5-{[(2R)-1-hydroxy-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino}-5-oxopentansäure
  • γ-Glu-Cys
  • γ-EC
Summenformel C8H14N2O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 636-58-8
EG-Nummer (Listennummer) 636-320-8
ECHA-InfoCard 100.164.128
PubChem 123938
ChemSpider 110467
DrugBank DB03408
Wikidata Q288236
Eigenschaften
Molare Masse 250,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 261305+351+338
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

γ-Glutamylcystein (γ-EC) ist ein Dipeptid aus den Aminosäuren Cystein und Glutaminsäure. In vielen Organismen kommt es als Vorstufe bei der Bildung von Glutathion vor. Im Gegensatz zur normalen Peptidbindung zwischen Aminosäuren ist hierbei die Aminogruppe des Cysteins nicht mit der α-Carboxygruppe der Glutaminsäure, sondern mit der γ-Carboxygruppe in der Seitenkette verbunden. Diese ungewöhnliche Bindung kann von den meisten Peptidasen nicht gespalten werden und verleiht γ-EC daher eine hohe Stabilität.

  1. 1 2 3 Datenblatt γ-Glu-Cys bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).