Acetazolamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Acetazolamid
Andere Namen

N-(5-(Aminosulfonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamid (IUPAC)

Summenformel C4H6N4O3S2
Kurzbeschreibung

Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 59-66-5
EG-Nummer 200-440-5
ECHA-InfoCard 100.000.400
PubChem 1986
DrugBank DB00819
Wikidata Q413690
Arzneistoffangaben
ATC-Code

S01EC01

Wirkstoffklasse

Carboanhydrasehemmer

Eigenschaften
Molare Masse 222,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

260,5 °C

pKS-Wert

7,2

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (980 mg·l−1 bei 30 °C)
  • schwer löslich in Ethanol 96 %
  • gut löslich in 1 M NH4OH (50 g·l−1), löslich in DMSO, schwach löslich in Methanol und Ethanol
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319
P: 305+351+338
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Acetazolamid ist ein Carboanhydrasehemmer aus der Substanzklasse der Sulfonsäureamide. Es ist ein Diuretikum und hemmt die Bikarbonatresorption. Es kann den Augeninnendruck, den Hirndruck und den Blutdruck senken. Acetazolamid führt zu vermehrter Ausscheidung von Kalium mit dem Urin, so dass bei dauerhafter Anwendung auf eine vermehrte Zufuhr von Kalium mit der Nahrung geachtet werden sollte.

  1. 1 2 Europäisches Arzneibuch 6.2.
  2. 1 2 3 4 Eintrag zu Acetazolamide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
  3. W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
  4. 1 2 3 Datenblatt Acetazolamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. August 2022 (PDF).
  5. H. Knauf, Ernst Mutschler: Diuretika. Urban & Schwarzenberg, München / Wien / Baltimore 1986, ISBN 3-541-11391-X, S. 7.