Aminopterin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aminopterin
Andere Namen	4′-Desoxy-4′-aminofolsäure; L-N-(4-{[(2,4-Diamino-6-pteridinyl)methyl]amino}benzoyl)glutaminsäure; (S)-N-(4-{[(2,4-Diamino-6-pteridinyl)methyl]amino}benzoyl)glutaminsäure;
Summenformel	C19H20N8O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-209-9
ECHA-InfoCard	100.000.191
PubChem	169371
ChemSpider	148126
DrugBank	DB08878
Wikidata	Q415734
Eigenschaften
Molare Masse	440,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	225 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	schwer in Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐360FD
	P: 201‐202‐264‐270‐280‐301+310
Toxikologische Daten	3 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aminopterin ist ein Analogon der Folsäure (Vitamin B₉) und wirkt biologisch als Folsäure-Hemmstoff. Chemisch ist es ein synthetisches Pterin-Derivat mit antineoplastischen (gegen Krebs gerichtete) und immunsuppressiven Eigenschaften.

Aminopterin wurde früher als Zytostatikum eingesetzt, ist aber heute weitgehend durch das strukturähnliche Methotrexat ersetzt. In der Zellkultur wird Aminopterin vielfach in Selektionsmedien insbesondere bei der Herstellung von monoklonalen Antikörpern eingesetzt.

Bedeutung hatte die Verbindung durch eine große Rückrufaktion von Hunde- und Katzenfutter 2007 in den Vereinigten Staaten, bei der etwa hundert Fertigfuttermittel, auch von namhaften Herstellern, vom Markt genommen wurden. Die Kontamination mit Aminopterin wurde als mögliche Ursache für durch Futtermittel hervorgerufenes Nierenversagen diskutiert.

1 2 3 4 5 Eintrag zu N-(4-[[(2,4-Diamino-6-pteridinyl)methyl]amino]benzoyl)-L-glutaminsäure Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ A. Cerný, M. Semonský, S. Semonská: [Chemotherapeutics of malignant tumors. IV. Antimetabolites]. In: Ceskoslovenska farmacie. Band 28, Nummer 4, Mai 1979, S. 159–182, PMID 509563.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 Eintrag zu N-(4-[[(2,4-Diamino-6-pteridinyl)methyl]amino]benzoyl)-L-glutaminsäure Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[2] A. Cerný, M. Semonský, S. Semonská: [Chemotherapeutics of malignant tumors. IV. Antimetabolites]. In: Ceskoslovenska farmacie. Band 28, Nummer 4, Mai 1979, S. 159–182, PMID 509563.