Methotrexat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Methotrexat
Andere Namen	(S)-2-{4-[(2,4-Diaminopteridin-6-ylmethyl)methylamino]benzoylamino}pentandisäure (IUPAC); Amethopterin; MTX; Methotrexatum (INN); METHOTREXATE (INCI);
Summenformel	C20H22N8O5
Kurzbeschreibung	gelbes bis orange-braunes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-413-8
ECHA-InfoCard	100.000.376
PubChem	126941
ChemSpider	112728
DrugBank	DB00563
Wikidata	Q422232
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01BA01; L04AX03;
Wirkstoffklasse	Zytostatika
Wirkmechanismus	Dihydrofolatreduktase-Inhibitor, Thymidilat-Synthase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	454,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	182–189 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, Dichlormethan und Ethanol; löslich in Mineralsäuren und Laugen;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 301+311+331‐315‐319‐335‐340‐360FD
	P: 201‐261‐280‐301+310‐302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	135 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methotrexat (MTX) ist ein strukturelles Analogon der Folsäure (Vitamin B₉). Es inhibiert (hemmt) als Folsäure-Antagonist kompetitiv und reversibel die Enzyme Dihydrofolat-Reduktase (DHFR) und Thymidilat-Synthase. Der Wirkstoff wird als Zytostatikum (Antimetabolit) in der Chemotherapie und als Basistherapie (DMARD) in viel niedrigeren Dosen bei vielen der 400 verschiedenen rheumatischen Erkrankungen wie der rheumatoiden Arthritis eingesetzt.

Methotrexat als typischer Folsäure-Antagonist und Chemotherapeutikum bei Krebs entstand aus der Zusammenarbeit von Sidney Farber und dem Chemiker Yellapragada Subbarow (die als ersten Folsäure-Antagonisten Aminopterin einsetzten).

↑ Eintrag zu METHOTREXATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.
1 2 3 Eintrag zu Methotrexat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
1 2 Eintrag Methotrexate beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 11. Juni 2011.
1 2 Eintrag zu D-Methotrexat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
↑ V. Maksimovic, Z. Pavlovic-Popovic, S. Vukmirovic, J. Cvejic, A. Mooranian, H. Al-Salami, M. Mikov, S. Golocorbin-Kon: Molecular mechanism of action and pharmacokinetic properties of methotrexate. In: Molecular Biology Reports. Band 47, Nr. 6, Juni 2020, S. 4699–4708, doi:10.1007/s11033-020-05481-9.
↑ Matthias Schneider, Annette Gasser: Interdisziplinäre leitlinie management der frühen rheumatoiden arthritis. Steinkopff Verlag Darmstadt, 2007 (dgrh.de (Memento des Originals vom 16. September 2013 im Internet Archive) [abgerufen am 16. Februar 2013]).
↑ Therapie mit Methotrexat. Eine praxisorientierte Information für den behandelnden Arzt, ersetzt nicht die Fachinformation. (PDF; 269 kB) Archiviert vom Original am 12. Juni 2013; abgerufen am 16. Februar 2013.
↑ Behandlung mit Methotrexat. Eine Information für den Patienten. (PDF; 293 kB) Archiviert vom Original am 16. September 2013; abgerufen am 16. Februar 2013.

[CosIng-1] Eintrag zu METHOTREXATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.

[RÖMPP_Online-2] 1 2 3 Eintrag zu Methotrexat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.

[Ph.Eur-3] 1 2 Eintrag Methotrexate beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 11. Juni 2011.

[GESTIS-4] 1 2 Eintrag zu D-Methotrexat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[5] V. Maksimovic, Z. Pavlovic-Popovic, S. Vukmirovic, J. Cvejic, A. Mooranian, H. Al-Salami, M. Mikov, S. Golocorbin-Kon: Molecular mechanism of action and pharmacokinetic properties of methotrexate. In: Molecular Biology Reports. Band 47, Nr. 6, Juni 2020, S. 4699–4708, doi:10.1007/s11033-020-05481-9.

[6] Matthias Schneider, Annette Gasser: Interdisziplinäre leitlinie management der frühen rheumatoiden arthritis. Steinkopff Verlag Darmstadt, 2007 (dgrh.de (Memento des Originals vom 16. September 2013 im Internet Archive) [abgerufen am 16. Februar 2013]).

[7] Therapie mit Methotrexat. Eine praxisorientierte Information für den behandelnden Arzt, ersetzt nicht die Fachinformation. (PDF; 269 kB) Archiviert vom Original am 12. Juni 2013; abgerufen am 16. Februar 2013.

[8] Behandlung mit Methotrexat. Eine Information für den Patienten. (PDF; 293 kB) Archiviert vom Original am 16. September 2013; abgerufen am 16. Februar 2013.