Anthranilsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anthranilsäure
Andere Namen	2-Aminobenzoesäure; o-Aminobenzoesäure; 2-Carboxyanilin; Benzolcarbonsäure-2-amin; Benzolamincarboxol (alte Bezeichnung);
Summenformel	C7H7NO2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, süß-schmeckende Blättchen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-287-5
ECHA-InfoCard	100.003.898
PubChem	227
ChemSpider	222
DrugBank	DB04166
Wikidata	Q385140
Eigenschaften
Molare Masse	137,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,41 g·cm−3
Schmelzpunkt	146–148 °C
Siedepunkt	Zersetzung ab 200 °C
Dampfdruck	0,1 Pa (52,6 °C)
pKS-Wert	2,05
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (5,72 g·l−1 bei 25 °C); leicht löslich in Ethanol und Glycerol;
Brechungsindex	1,578 (144 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 318
	P: 280‐305+351+338‐313
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Anthranilsäure (2-Aminobenzoesäure, o-Aminobenzoesäure) ist eine aromatische, farblose bis blassgelbe, blau fluoreszierende Carbonsäure, die als Zwischenprodukt für Farbstoffe, Pharmazeutika, Kosmetika, fotografische Chemikalien und Feinchemikalien, Schmierstoffadditive und Korrosionsschutzmittel verwendet wird. Sie wurde 1841 von Carl Julius Fritzsche (1808–1871) beim alkalischen Abbau von Indigo entdeckt. Die Salze (Carboxylate) und Ester der Anthranilsäure werden als Anthranilate bezeichnet.

Neben der Anthranilsäure existieren zwei weitere stellungsisomere Formen: die 3-Aminobenzoesäure (m-Aminobenzoesäure) und die 4-Aminobenzoesäure (p-Aminobenzoesäure).

↑ Eintrag zu Anthranilsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Februar 2014.
1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 2-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 707.
↑ H. A. Frediani: Refractive Index Measurements at and above Melting Point of Solids. In: Industrial & Engineering Chemistry Analytical Edition. Band 14, Nr. 5, 1942, S. 439–441, doi:10.1021/i560105a023.

[1] Eintrag zu Anthranilsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Februar 2014.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 2-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[CRC-3] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[4] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 707.

[5] H. A. Frediani: Refractive Index Measurements at and above Melting Point of Solids. In: Industrial & Engineering Chemistry Analytical Edition. Band 14, Nr. 5, 1942, S. 439–441, doi:10.1021/i560105a023.