Azinfarbstoffe

Azinfarbstoffe sind eine Gruppe organischer Farbstoffe die als gemeinsames Strukturelement einen stickstoffhaltigen ungesättigten Sechsring-Heterocyclus aus der Stoffgruppe der Azine aufweisen. Neben dem Stickstoffatom enthält der Azin-Ring mit Sauerstoff, Schwefel oder einem zusätzlichen Stickstoff ein weiteres Heteroatom und ist mit zwei Benzolringen anelliert, die wiederum mit auxochromen Gruppen – meist Amino- oder Hydroxylgruppen – substituiert sind:


Allgemeine Struktur der Azinfarbstoffe

Die Azinfarbstoffe mit einem 1,4-Diazin-Ring, bzw. einem Phenazin-Strukturelement werden als Phenazinfarbstoffe bezeichnet. Entsprechend besitzen Phenoxazinfarbstoffe einen 1,4-Oxazin-Ring, bzw. ein Phenoxazin-Strukturelement und die Phenothiazinfarbstoffe einen 1,4-Thiazin-Ring, bzw. ein Phenothiazin-Strukturelement.

Da die Hydroxyazinfarbstoffe überwiegend in der Ketoform vorliegen, werden sie auch als Phenazon-, Phenoxazon- und Phenothiazonfarbstoffe bezeichnet.


Allgemeine Struktur der Hydroxyazinfarbstoffe in der Ketoform

Abhängig von den weiteren Substituenten im Molekül können die Azinfarbstoffe zu den kationischen, anionischen oder neutralen Farbstoffen gehören.

  1. ↑ In der Literatur werden teilweise nur Farbstoffe mit einem Phenazin- oder Chinoxalin-Strukturelement den Azinfarbstoffen zugeordnet.
  1. ↑ Horst Berneth: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2008, ISBN 978-3-527-30673-2, Azine Dyes, doi:10.1002/14356007.a03_213.pub3.
  2. ↑ Eintrag zu Phenoxazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. April 2025.
  3. ↑ Eintrag zu Phenothiazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. April 2025.
  4. ↑ Eintrag zu Azin-Farbstoffe. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. April 2025.
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