β-Alanin

Strukturformel
Allgemeines
Name	β-Alanin
Andere Namen	3-Aminopropionsäure; 3-Aminopropansäure (IUPAC); BETA-ALANINE (INCI);
Summenformel	C3H7NO2
Kurzbeschreibung	weißer, geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-536-5
ECHA-InfoCard	100.003.215
PubChem	239
ChemSpider	234
DrugBank	DB03107
Wikidata	Q310919
Eigenschaften
Molare Masse	89,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,44 g·cm−3
Schmelzpunkt	200 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	gut in Wasser (545 g·l−1 bei 20 °C); schwer in Ethanol; praktisch unlöslich in Aceton;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

β-Alanin ist das biogene Amin der proteinogenen Aminosäure Asparaginsäure. β-Alanin ist selbst ebenfalls eine Aminosäure und strukturell ein Konstitutionsisomer der proteinogenen Aminosäure α-Alanin sowie zudem die einzige bekannte natürlich vorkommende β-Aminosäure.

Der Unterschied zwischen beiden liegt in der Position der Aminogruppe: Alanin ist eine α-Aminosäure, bei ihr befindet sich die Aminosäuregruppe am α-Kohlenstoffatom (das ist das erste Kohlenstoffatom nach dem Carboxy-Kohlenstoffatom). β-Alanin ist eine β-Aminosäure, bei ihr befindet sich die Aminogruppe am β-Kohlenstoffatom (dem zweiten Kohlenstoffatom nach dem Carboxy-Kohlenstoffatom). Daher auch der Name dieser Aminosäure.

β-Alanin ist der einfachste Vertreter der β-Aminosäuren und ein Abbauprodukt der Pyrimidinbasen. β-Alanin und Pantoinsäure reagieren zur Pantothensäure, welche wiederum in Coenzym A enthalten ist.

In seltenen Fällen ist der Pyrimidin-Abbau und die menschliche β-Alanin-Synthese durch einen Mangel des Enzyms β-Ureidopropionase gestört. Diese Erkrankung wird β-Alanin-Synthase-Mangel oder β-Ureidopropionase-Mangel genannt. Sie ist genetisch bedingt und wird autosomal-rezessiv vererbt. Sie kann asymptomatisch verlaufen. Neurologische Symptome (Epilepsie, Autismus) und urogenitale und kolorektale Entwicklungsstörungen sind möglich.

↑ Eintrag zu BETA-ALANINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. April 2020.
1 2 3 4 Datenblatt Β-Alanin bei Merck, abgerufen am 19. Dezember 2019.
1 2 Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 693.
1 2 Eintrag zu β-Alanin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ Orphanet: Beta-Ureidopropionase-Mangel. Abgerufen am 26. Mai 2025.

[CosIng-1] Eintrag zu BETA-ALANINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. April 2020.

[Merck-2] 1 2 3 4 Datenblatt Β-Alanin bei Merck, abgerufen am 19. Dezember 2019.

[Arzneibuch-3] 1 2 Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 693.

[GESTIS-4] 1 2 Eintrag zu β-Alanin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[5] Orphanet: Beta-Ureidopropionase-Mangel. Abgerufen am 26. Mai 2025.