Brenzcatechin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Brenzcatechin
Andere Namen	1,2-Dihydroxybenzol; Benzol-1,2-diol; Pyrocatechin; Pyrocatechol, kurz Catechol (Katechol); o-Dihydroxybenzol; Benzen-1,2-diol; FSM-diol (wenig gebräuchlich);
Summenformel	C6H6O2
Kurzbeschreibung	farblose, bei Kontakt mit Luft oder Licht braune, leicht phenolartig riechende, bittersüß schmeckende Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-427-5
ECHA-InfoCard	100.004.025
PubChem	289
ChemSpider	13837760
DrugBank	DB02232
Wikidata	Q282440
Eigenschaften
Molare Masse	110,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,34 g·cm−3
Schmelzpunkt	105 °C
Siedepunkt	245 °C
Dampfdruck	20 Pa (20 °C)
Löslichkeit	gut in Wasser (430 g·l−1 bei 20 °C); löslich in vielen organischen Lösungsmitteln und Alkalien;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311‐315‐317‐318‐341‐350
	P: 202‐261‐280‐301+310‐302+352+312‐305+351+338
MAK	Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 23 mg·m−3
Toxikologische Daten	260 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) ist eine aromatische organische Verbindung. Sie bildet farblose, bei Kontakt mit Luft oder Licht braune, leicht phenolartig riechende, bittersüß schmeckende Kristalle und ist giftig. Brenzcatechin kommt in der Natur häufig vor, so z. B. in Zwiebeln. Verwendet wird Brenzcatechin in der organischen Synthese, in der Fototechnik, als Antioxidations- und Desinfektionsmittel sowie als Ausgangsstoff zur Herstellung von Pestiziden, Farbstoffen, Riechstoffen und Arzneimitteln.

Die Molekularstruktur ist durch zwei benachbarte, sich in ortho-Position befindende Hydroxygruppen am Benzolring charakterisiert. Die englische Bezeichnung ist Catechol (Kurzform von Pyrocatechol), nach IUPAC wird es auch 1,2-Dihydroxybenzen oder Benzen-1,2-diol genannt.

Außer Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) existieren zwei weitere stellungsisomere Formen, nämlich das Resorcin (1,3-Dihydroxybenzol) und das Hydrochinon (1,4-Dihydroxybenzol).

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Brenzcatechin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Oktober 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ 1,2-Benzenediol: Human health tier II assessment. Australian Industrial Chemicals Introduction Scheme, 4. Juli 2014, abgerufen am 2. Mai 2025 (australisches Englisch).
↑ Eintrag zu Brenzcatechin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.
↑ Eintrag zu Pyrocatechol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Datenblatt 1,2-Dihydroxy-benzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. September 2024 (PDF).
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 120-80-9 bzw. Brenzcatechin), abgerufen am 2. November 2015.
↑ Eintrag zu Brenzcatechin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. August 2018.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Brenzcatechin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Oktober 2023. (JavaScript erforderlich)

[2] 1,2-Benzenediol: Human health tier II assessment. Australian Industrial Chemicals Introduction Scheme, 4. Juli 2014, abgerufen am 2. Mai 2025 (australisches Englisch).

[3] Eintrag zu Brenzcatechin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.

[CLP_100.004.025-4] Eintrag zu Pyrocatechol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[SIGMA-5] Datenblatt 1,2-Dihydroxy-benzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. September 2024 (PDF).

[6] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 120-80-9 bzw. Brenzcatechin), abgerufen am 2. November 2015.

[7] Eintrag zu Brenzcatechin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. August 2018.