Cyclooctatetraen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclooctatetraen
Andere Namen	COT; Cycloocta-1,3,5,7-tetraen; [8]Annulen;
Summenformel	C8H8
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-080-3
ECHA-InfoCard	100.010.074
PubChem	637866
Wikidata	Q900926
Eigenschaften
Molare Masse	104,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3
Schmelzpunkt	−5 – −3 °C
Siedepunkt	142–143 °C
Dampfdruck	10,5 mBar (25 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser; löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton und Benzol;
Brechungsindex	1,5381 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐304‐315‐319‐335‐412
	EUH: 208
	P: 210‐273‐301+310‐303+361+353‐305+351+338‐331
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyclooctatetraen (COT) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Kohlenwasserstoffe. Die Verbindung mit der Summenformel C₈H₈ besitzt vier konjugierte C=C-Doppelbindungen.

Im Gegensatz zu Benzol (C₆H₆) zählt COT nicht zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen, da es aufgrund der Anzahl seiner π-Elektronen nicht der Hückel-Regel entspricht und auch nicht planar ist, sondern Wannenform aufweist.

Dreidimensionale Gerüstformel in all-(Z)-Konfiguration
mit sichtbarer Wannenkonformation

Somit ist Cyclooctatetraen weder ein Aromat, noch ein Antiaromat. Durch die fehlende aromatische Stabilisierung ist es eher den gewöhnlichen Polyenen vergleichbar, allerdings aufgrund der durch die Ringspannung verursachten Bindungswinkeldeformation von erhöhter Reaktivität.

Das wannenförmige COT-Molekül kann als Chelatligand – ähnlich wie 1,5-Cyclooctadien (COD) – Metallkomplexe bilden. Durch die Aufnahme von zwei Elektronen, z. B. durch Übertragung von einem Metall, wird aus dem COT das planare, aromatische Cyclooctatetraenyl-Anion C₈H₈²⁻ mit zehn π-Elektronen und erfüllt damit die Hückel-Regel. Ein bekanntes Beispiel für einen Komplex mit planaren Cyclooctatetraenyl-Liganden ist das Uranocen.

1 2 3 4 5 6 Datenblatt Cyclooctatetraen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Oktober 2023 (PDF).
1 2 Datenblatt 1,3,5,7-Cyclooctatetraene, stabilized bei Fisher Scientific, abgerufen am 22. Dezember 2023 (PDF).
1 2 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.
↑ Frank-Gerrit Klärner: Wie antiaromatisch ist planares Cyclooctatetraen? In: Angewandte Chemie. Band 113, Nr. 21, 2001, S. 4099–4103, doi:10.1002/1521-3757(20011105)113:21<4099::AID-ANGE4099>3.0.CO;2-1.

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Cyclooctatetraen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Oktober 2023 (PDF).

[Fisher-2] 1 2 Datenblatt 1,3,5,7-Cyclooctatetraene, stabilized bei Fisher Scientific, abgerufen am 22. Dezember 2023 (PDF).

[CRC90_3_130-3] 1 2 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.

[4] Frank-Gerrit Klärner: Wie antiaromatisch ist planares Cyclooctatetraen? In: Angewandte Chemie. Band 113, Nr. 21, 2001, S. 4099–4103, doi:10.1002/1521-3757(20011105)113:21<4099::AID-ANGE4099>3.0.CO;2-1.