En-Reaktion

Die En-Reaktion, auch Alder-En-Reaktion genannt, ist eine chemische Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Es handelt sich um eine pericyclische Reaktion, bei der ein Alken, welches ein Wasserstoff in Allylstellung trägt, mit einer Verbindung, die eine Mehrfachbindung besitzt, umgesetzt wird. Die Alkenkomponente wird kurz als En, die zweite Komponente als Enophil bezeichnet. Die Reaktion wurde erstmals 1943 von Kurt Alder beschrieben.

En-Reaktionen benötigen zur Aktivierung eine erhöhte Reaktionstemperatur oder eine Lewis-Säure. Elektronenarme Enophile begünstigen die Reaktion, da sie den Angriff des Ens am Enophil erleichtern (Vergleiche auch Dien und Dienophil in der Diels-Alder-Reaktion). Ein gutes Enophil ist beispielsweise Maleinsäureanhydrid, dessen Doppelbindung durch die elektronenziehenden Effekte zweier Carbonylfunktionen sehr elektronenarm ist.

1. ↑ K. Alder, F. Pascher, A. Schmitz in: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1943, 76, S. 27–53.