Fipronil

Strukturformel
	1:1-Enantiomerengemisch (Racemat) aus (S)-Form (oben) und (R)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Fipronil
Andere Namen	(RS)-5-Amino-1-(2,6-dichlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)-4-trifluormethylsulfinyl-1H-pyrazol-3-carbonitril; Regent;
Summenformel	C12H4Cl2F6N4OS
Kurzbeschreibung	weißes bis gelbliches Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	424-610-5
ECHA-InfoCard	100.102.312
PubChem	3352
ChemSpider	3235
Wikidata	Q415933
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QP53AX15
Eigenschaften
Molare Masse	437,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,55 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	200–201 °C
Siedepunkt	zersetzt sich vor dem Sieden bei 230 °C
Dampfdruck	2·10−6 Pa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (3,78 mg·l−1 bei 20 °C); löslich in Aceton und Ethylacetat;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 330‐311‐301‐372‐410
	P: 261‐273‐280‐301+310‐311‐501
Toxikologische Daten	97 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >354 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); ≥ 0,04 mg·l−1 (NOEC, Desmodesmus subspicatus, 72 h);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fipronil ist ein in vielen Ländern als Biozid und „systemisches Pflanzenschutzmittel“ („Insektizid“) verwendeter Wirkstoff aus der Gruppe der Phenylpyrazole. Es wirkt als Kontaktgift schnell und lang anhaltend gegen Ackerschädlinge sowie Ektoparasiten wie Flöhe, Haarlinge, Tierläuse, Zecken, Pelzmilben, Herbstgrasmilben und Räudemilben. Aber auch nützliche Insekten werden vom Wirkstoff abgetötet.

1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Fipronil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. August 2017. (JavaScript erforderlich)
1 2 Eintrag zu Fipronil in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 15. April 2020.
↑ FAO (Rome): Pesticide Residues in Food – 2001 Evaluations. Residues. Food & Agriculture Org., 2002, ISBN 978-92-5104795-8, S. 191 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eintrag zu (±)-5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Datenblatt Fipronil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
↑ S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-818-9, S. 323 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Registrierungsdossier zu Fipronil (Abschnitt Toxicity to aquatic algae and cyanobacteria) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. August 2017.
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