Gabapentin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Gabapentin
Andere Namen	2-[1-(Aminomethyl)cyclohexyl]essigsäure (IUPAC); [1-(Aminomethyl)cyclohexyl]essigsäure;
Summenformel	C9H17NO2 (Gabapentin); C9H17NO2·HCl (Gabapentin·Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	262-076-3
ECHA-InfoCard	100.056.415
PubChem	3446
ChemSpider	3328
DrugBank	DB00996
Wikidata	Q410352
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N03AX12
Wirkstoffklasse	Antiepileptikum
Eigenschaften
Molare Masse	171,24 g·mol−1 (Gabapentin); 207,70 g·mol−1 (Gabapentin·Hydrochlorid);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	162–166 °C bzw. 165–167 °C; 122–123 °C (Hydrochlorid)
pKS-Wert	3,68; 10,70
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335‐360
	P: 201‐261‐305+351+338‐308+313
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gabapentin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Gabapentinoide und gehört als Wirkstoff zu den Antikonvulsiva, der zur Behandlung der Epilepsie und neuropathischer Schmerzen eingesetzt wird. Der Arzneistoff wurde 1976 von Gödecke und Warner-Lambert patentiert. Weitere (in Deutschland verfügbare) Gabapentinoide, das heißt Substanzen, die an die alpha2-delta-Untereinheiten von präsynaptischen spannungsabhängigen Calcium-Kanälen binden und deren Funktion hemmen, sind Pregabalin (Antikonvulsivum) und Phenibut (als Nahrungsergänzungsmittel vermarktetes Gabapentinoid, welches in Deutschland dem NpSG unterliegt).

↑ Monographie „Gabapentin“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022.
↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 742.
1 2 3 Eintrag zu Gabapentin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juli 2019.
1 2 Datenblatt Gabapentin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
↑ Arznei-News.de: Liste der Gabapentinoide. In: arznei-news.de. Arznei-News.de, 19. Juni 2019, abgerufen am 11. März 2021.
↑ K. E. Evoy, A. M. Peckham und andere: Gabapentinoid pharmacology in the context of emerging misuse liability. In: Journal of Clinical Pharmacology. Band 61, 2021, Supplement 2, S. S89–S99.
↑ Udo Bonnet, Norbert Scherbaum, Andreas Schaper, Michael Soyka: Phenibut – ein illegales Nahrungsergänzungsmittel mit psychotropen Effekten und Gesundheitsrisiken. In: Deutsches Ärzteblatt. Jahrgang 121, Heft 7, 5. April 2024, S. 222–227, hier: S. 224 und 226.
↑ Deutscher Ärzteverlag GmbH, Redaktion Deutsches Ärzteblatt: Phenibut – ein illegales Nahrungsergänzungsmittel mit psychotropen Effekten und Gesundheitsrisiken. 5. April 2024, abgerufen am 16. Oktober 2024.

[1] Monographie „Gabapentin“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022.

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 742.

[römpp-3] 1 2 3 Eintrag zu Gabapentin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juli 2019.

[Sigma-4] 1 2 Datenblatt Gabapentin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).

[5] Arznei-News.de: Liste der Gabapentinoide. In: arznei-news.de. Arznei-News.de, 19. Juni 2019, abgerufen am 11. März 2021.

[6] K. E. Evoy, A. M. Peckham und andere: Gabapentinoid pharmacology in the context of emerging misuse liability. In: Journal of Clinical Pharmacology. Band 61, 2021, Supplement 2, S. S89–S99.

[7] Udo Bonnet, Norbert Scherbaum, Andreas Schaper, Michael Soyka: Phenibut – ein illegales Nahrungsergänzungsmittel mit psychotropen Effekten und Gesundheitsrisiken. In: Deutsches Ärzteblatt. Jahrgang 121, Heft 7, 5. April 2024, S. 222–227, hier: S. 224 und 226.

[8] Deutscher Ärzteverlag GmbH, Redaktion Deutsches Ärzteblatt: Phenibut – ein illegales Nahrungsergänzungsmittel mit psychotropen Effekten und Gesundheitsrisiken. 5. April 2024, abgerufen am 16. Oktober 2024.