Pregabalin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Pregabalin
Andere Namen

(S)-3-(Aminomethyl)-5-methylhexansäure (IUPAC)

Summenformel C8H17NO2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 148553-50-8
EG-Nummer (Listennummer) 604-639-1
ECHA-InfoCard 100.119.513
PubChem 5486971
ChemSpider 4589156
DrugBank DB00230
Wikidata Q412174
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N03AX16

Wirkstoffklasse

Antiepileptikum

Eigenschaften
Molare Masse 159,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

186–188 °C

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 336361
P: 201202261271280308+313
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Pregabalin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Gabapentinoide und gehört als Wirkstoff zu den Antikonvulsiva. Zugelassen ist es in den USA und EU-weit seit 2004 zur Behandlung neuropathischer Schmerzen, der Epilepsie sowie der generalisierten Angststörung. Das Medikament wurde von Richard Bruce Silverman entwickelt. Der bekannteste Handelsname ist Lyrica, das Originalpräparat, welches von der Firma Pfizer hergestellt wird. Seit dem 1. Dezember 2014 sind in Deutschland Generika verfügbar.

Pregabalin ist ein Derivat der γ-Aminobuttersäure (GABA, von englisch: gamma-Aminobutyric acid). Es kann auch als strukturverwandt mit L-Leucin aufgefasst werden. Beide strukturellen Ähnlichkeiten werden im Zusammenhang mit seiner pharmakologischen Wirkung diskutiert.

Pregabalin war 2009 noch auf Platz 12 der umsatzstärksten patentgeschützten Arzneimittel in Deutschland, mit einem Umsatz von ca. 220 Millionen Euro. 2018 wurde es 3,9 Millionen Mal in Deutschland verordnet. Mit 16. Juli 2017 lief das letzte Indikationspatent für Lyrica (Pregabalin, Pfizer) aus. Die Nettokosten zu Lasten der gesetzlichen Krankenversicherungen sanken daraufhin auf ca. 76,5 Millionen Euro bei ca. 1,95 Millionen Verordnungen bzw. 50,4 Millionen Tagesdosen (Stand 2022).

  1. 1 2 3 4 Datenblatt Pregabalin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2022 (PDF).
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1327–1328, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Arznei-News.de: Liste der Gabapentinoide. 13. Juni 2019, abgerufen am 10. März 2021.
  4. Udo Bonnet, Norbert Scherbaum, Andreas Schaper, Michael Soyka: Phenibut – ein illegales Nahrungsergänzungsmittel mit psychotropen Effekten und Gesundheitsrisiken. In: Deutsches Ärzteblatt. Jahrgang 121, Heft 7, 5. April 2024, S. 222–227, hier: S. 222–224.
  5. Kayla Stoner: A Drug Discovery: Innovation & Entrepreneurship -. In: Northwestern University. Abgerufen am 10. März 2024 (englisch).
  6. Kassenärztliche Vereinigung Westfalen-Lippe (Memento vom 5. Februar 2015 im Internet Archive) (Letzte Veröffentlichung: 19. Dezember 2014).
  7. U. Schwabe, D. Paffrath (Herausgeber): Arzneiverordnungs-Report 2010 (Springer Medizin Verlag, Heidelberg).
  8. Arzt warnt vor Einnahme von Medikament, das Tausende tötet. In: FOCUS. 11. März 2024, abgerufen am 11. März 2024.
  9. Nadine Tröbitscher: Lyrica: Pfizer verliert Alleinstellungsmerkmal. In: APOTHEKE ADHOC. ELPATO Medien GmbH, 20. Juli 2017, abgerufen am 17. September 2024.
  10. Auswertung von Verordnungsdaten zu Lasten der Gesetzlichen Krankenversicherung. In: PharMaAnalyst. Wissenschaftliches Institut der AOK, 2022, abgerufen am 17. September 2024.