Guajacol

Strukturformel
Allgemeines
Name Guajacol
Andere Namen
  • Guajakol
  • Brenzkatechinmonomethylether
  • 2-Methoxyphenol (IUPAC)
  • o-Methoxyphenol
  • Methylcatechol
  • 2-Hydroxyanisol
  • 1-Hydroxy-2-methoxybenzol
  • GUAIACOL (INCI)
Summenformel C7H8O2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche ölige Flüssigkeit bzw. Feststoff mit charakteristischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-05-1
EG-Nummer 201-964-7
ECHA-InfoCard 100.001.786
PubChem 460
ChemSpider 447
DrugBank DB11359
Wikidata Q412403
Eigenschaften
Molare Masse 124,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,12 g·cm−3

Schmelzpunkt

27–29 °C

Siedepunkt

205 °C

Dampfdruck

30 Pa (30 °C); 13.73 Pa (20 °C)

pKS-Wert

9,98

Löslichkeit
  • Schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 30 °C) sowie Petrolether
  • Löslich mit Ethanol, Benzol, mit den meisten organischen Lösungsmitteln, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid
Brechungsindex

1,5429 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Achtung

H- und P-Sätze H: 302315319
P: 302+352305+351+338
Toxikologische Daten

520 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Guajacol ist ein in Guajak-Bäumen vorkommender sekundärer Pflanzenstoff, der sich strukturell vom Anisol und vom Phenol ableitet. Es ist eine Untereinheit im Capsaicin-Molekül sowie in den übrigen Capsaicinoiden.

  1. Eintrag zu GUAIACOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Juni 2020.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Guajacol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. November 2012. (JavaScript erforderlich)
  3. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 340, ISBN 3-342-00280-8.
  4. Zvi Rappoport (Hrsg.): CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3. Auflage. CRC Press, Boca Raton (Florida) 1984, ISBN 0-8493-0303-6, Tabelle 28: Acid Dissociation Constants of Phenols in Aqueous Solution (Listed in order of increasing pKa), S. 434.
  5. Kazunori Miyamoto: Guaiacol. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 27. Mai 2014, John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1002/047084289X.rn01705
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-332.
  7. Eintrag zu Guaiacol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.